Dinitrophenol
Synonyme: DNP, 2,4-Dinitrophenol,
Englisch: dinitrophenol, DNP
Definition
Dinitrophenol, kurz DNP, ist eine aromatische Kohlenstoffverbindung. Sie besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe und zwei Nitrogruppen an der Postition 2 und 4. Bei Zimmertemperatur ist Dinitrophenol ein kristalliner, gelber Feststoff mit phenolartigen Geruch.
Verwendung
1920 wurde Dinitrophenol erstmals zu Herstellung von Dynamit und Sprengmitteln eingesetzt. Schnell wurde erkannt, dass die Fabrikarbeiter mit einer DNP-Exposition wenig Körperfett anlegten, ohne eine Ernährungseinschränkung einzuhalten. Aufgrund dieser Beobachtung wurde Dinitrophenol 1930 als Mittel gegen Fettleibigkeit eingesetzt, das wegen der Toxizität des DNPs zu zahlreichen Todesfällen führte. Heute werden keine Arzneistoffe mit DNP mehr angeboten. Aktuell wird Dinitrophenol in Holzschutzmitteln, Pestiziden und Sprengstoff verwendet.
Pharmakologie
DNP entkoppelt die oxidative Phosphorylierung der Atmungskette. Es ist Protonenionophor, wodurch es ein Proton aus dem Intermembranraum des Mitochondriums aufnimmt und dieses in der Matrix abgibt. Die Energie des Gradienten wird durch diesen Mechanismus vermehrt als Wärme freigesetzt. Um genug ATP zu generieren, steigert die Zelle den Kohlenhydrat- und Fettstoffwechsel, um der Entkopplung entgegenzuwirken. Wegen der stoffwechselanregenden Wirkung wird Dinitrophenol vereinzelt noch von Bodybuildern und Athleten zu Gewichtsreduktion missbraucht. Produkte für den menschlichen Verzehr mit Dinitrophenol sind in Deutschland nicht zugelassen.
Toxizität
Dinitrophenol wirkt durch Entkopplung der Atmungskette toxisch. Die Entkopplung führt zu einer Hyperthermie. Der Mangel an ATP und der erhöhte Stoffwechsel führt bei höherer Dosierung zu einem Multiorganversagen und plötzlichem Herztod. Durch seine leichte transdermale Aufnahme ist der sichere Umgang mit DNP mit aufwendiger Schutzkleidung verbunden. Die letale Dosis von DNP liegt bei 1 bis 3 g als Einmaldosis. Wegen der möglichen Akkumulation können auch geringere Dosen über mehrere Tage tödlich wirken.
Mögliche toxische Wirkungen von DNP in subletaler Dosierung sind: