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Dehydroepiandrosteron

(Weitergeleitet von DHEAS)

Synonyme: DHEA, Prasteron (INN)
Englisch: dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrostenedione, didehydroepiandrosterone, DHEA, androstenolone, prasterone (INN)

1 Definition

Dehydroepiandrosteron, kurz DHEA, ist ein Prohormon, das zu den Steroidhormonen zählt und in der Leber zu Testosteron verstoffwechselt wird. Die sulfatierte Form ist das Dehydroepiandrosteronsulfat, abgekürzt DHEAS.

2 Chemie

DHEA hat die Summenformel C19H28O2 und eine molare Masse von 288,43 g/mol.

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3 Biosynthese

DHEA wird bei Männern und Frauen in der Zona reticularis der Nebennierenrinde (NNR) gebildet. Bei Frauen findet die Synthese zu etwa 30% in den Ovarien statt.

Im ersten Schritt der Biosynthese entsteht aus der Ausgangssubstanz Cholesterin das Pregnenolon. Pregnenolon wird durch die Steroid-17alpha-Hydroxylase (CYP17A1) zu Hydroxypregnenolon und in bestimmten Zellen weiter zu DHEA umgesetzt. Die weitere Umwandlung zum Testosteron erfolgt über 4-Androstendion.

Sowohl in der Leber, als auch in der NNR wird Dehydroepiandrosteron zu Dehydroepiandrosteronsulfat sulfatiert.

4 Physiologie

In der Körperperipherie besitzt nur das freie, nicht-sulfatierte DHEA eine biologische Aktivität. Anders im Gehirn, wo DHEA und DHEAS eine antagonistische Wirkung auf inhibitorische GABAerge Synapsen ausüben. DHEA wird deshalb zu den neuroaktiven Steroiden gezählt.

In der Körperperipherie wirkt DHEA androgen - seine Wirkung ist aber deutlich schwächer als die des Testosterons. Nach Abspaltung der Sulfatgruppe ist DHEA eine zusätzliche Quelle der Testosteronsynthese im Hoden bzw. während der Schwangerschaft eine Vorstufe der plazentaren Östrogensynthese.

5 Pharmakologie

Die Wirkungen von Dehydroepiandrosteron entsprechen denen des Testosterons. Da die Umwandlungsrate in der Leber relativ gering ist, sind relativ hohe Dosen (ca. 600 mg/täglich) notwendig, um eine Testosteron-Wirkung zu erzielen.

Bei Dehydroepiandrosteron handelt es sich um ein Medikament, das häufig zu Doping-Zwecken missbraucht wurde. In einigen Ländern (USA) wird es auch als Nahrungsergänzungsmittel angeboten, und dabei als "Superhormon" und "Anti-Aging-Pille" ausgelobt. Diese unkontrollierte Anwendung ist wegen der Nebenwirkungen von Dehydroepiandrosteron, insbesondere der Leberbelastung, sehr fragwürdig. In Deutschland und anderen Ländern ist Dehydroepiandrosteron ein Arzneimittel und darf nur zu medizinischen Zwecken eingesetzt werden.

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