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Cyanogenes Glykosid

Synonym: Cyanogenes Glycosid
Englisch: Cyanogenic glycoside

1 Definition

Cyanogene Glykoside sind sekundäre Pflanzenstoffe, die bei Verzehr entsprechender Pflanzen zu einer Blausäureintoxikation führen können.

2 Biochemie

Bei cyanogenen Glykosiden handelt es sich um an Zuckerreste gebundene Blausäure (HCN). In dieser Form ist die Verbindung nicht toxisch, erst die enzymatische Spaltung durch eine Glucosidase führt zur Freisetzung der Blausäure.

Blausäure ist hochtoxisch, hemmt die Cytochrom-c-Oxidase und blockiert damit die Atmungskette.

Pflanzen schützen sich vor der Wirkung, indem sie die cyanogenen Glykoside in ihrer Vakuole speichern. Die Glucosidase befindet sich außerhalb und kommt bei einer funktionellen Zelle nicht mit der Verbindung in Kontakt. Bei Verletzungen des Gewebes treffen Enzym und cyanogenes Glykosid aufeinander und Blausäure wird freigesetzt. Die Verbindungen dienen der Pflanze als Fraßgifte.

3 Vorkommen

Bekanntestes Beispiel für Pflanzen, die cyanogene Glykoside enthalten, sind Bittermandeln. Das vorkommende Amygdalin ist auch in Kernen von Pfirsichen enthalten.

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