Aziridin
Synonyme: Ethylenimin, Azacyclopropan
Definition
Aziridin ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der zyklischen sekundären Amine gehört. Sie hat einen auffallendem ammoniakartigem Geruch. Derivate des Moleküls finden Verwendung in der chemischen Industrie, weiterhin ist Aziridin Ausgangsstoff für eine Reihe von Zytostatika.
Chemie
Die Summenformel von Aziridin lautet C2H5N bei einer molaren Masse von 43,07 g/mol. Bei Zimmertemperatur liegt das Molekül als farblose Flüssigkeit vor, die sich leicht mit Wasser vermischen lässt. Das Amin ist leicht entzündlich, insbesondere die Dämpfe der leicht flüchtigen Flüssigkeit. Bereits geringste Mengen an Säure können eine stark exotherme Reaktion auslösen.
Synthese
Es gibt mehrere Darstellungsmöglichkeiten. Ausgangstoff einer Variante ist Monoethanolamin, das unter Anwesenheit eines Zeolith-Katalysators mittels Dehydratisierung zu Aziridin reagiert. Zur Anwendung kommt auch die sog. Wenker-Synthese.
Anwendung
Aziridin war lange Zeit wichtiger Ausgangsstoff von Zytostatika, wie z.B. Thiotepa oder Mitomycin C, deren alkylierende Wirkung in der Krebstherapie eingesetzt wurden. Aufgrund starker Nebenwirkungen hat diese Bedeutung jedoch abgenommen. Aziridin ist weiterhin Ausgangsstoff von Polyethylenimin, einer wichtigen Verbindung für die Papierindustrie.
Toxizität
Aziridin besitzt eine stark toxische Wirkung bei direktem Hautkontakt, Einatmen oder Verschlucken. Es kommt zu Vergiftungserscheinungen wie:
Auch eine kanzerogene Wirkung wird vermutet.