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Allantoin

Handelsnamen: Lyman®, Optrex® u.v.a.
Synonyme: Glyoxylsäurediureid, 5-Ureidohydantoin
Englisch: allantoin

1 Definition

Allantoin ist das Endprodukt des Purinabbaus bei verschiedenen Säugetieren und Reptilien. Es wird weiterhin als Zusatz zahlreicher Kosmetik- und Hautpflegeprodukte, Cremes, Salben und Arzneimittel verwendet. Dabei wird u. a. die keratolytische Eigenschaft der Verbindung genutzt.

2 Chemie

Die Summenformel von Allantoin lautet C4H6N4O3. Bei Zimmertemperatur liegt die strukturell mit der Harnsäure verwandte Verbindung als farbloser Feststoff vor. In Wasser ist Allantoin sehr schlecht löslich.

3 Geschichte

Im Jahr 1800 entdeckte der fanzösische Chemiker Louis-Nicolas Vauquelin Allantoin in Körperflüssigkeiten von Rindern. Einige Zeit später begann man, die Verbindung aus dem Harn von Kälbern zu isolieren. Die Forscher Justus Liebig und Friedrich Wöhler erkannten schließlich die strukturelle Verwandtschaft zu Harnsäure.

4 Namensgebung

Der Name Allantoin rührt von seiner Entdeckung her. Erstmalig isoliert wurde das Molekül aus Körpeflüssigkeiten des Rindes, welche das Allantois ausfüllen.

5 Natürliches Vorkommen

Neben den o. g. Säugetieren und Reptilien kommt Allantoin als Bestandteil einiger Pflanzen vor. Hier sind v. a. zu nennen:

6 Wirkungsmechanismus

Allantoin fördert die Neubildung der oberen Hautschichten, in dem es abgestorbene Zellen entfernt und gleichzeitig die Proliferation von Epithelzellen stimuliert. Weiterhin soll der Wirkstoff antimutagene Eigenschaften besitzen. Oxidative Prozesse werden gehemmt und die Haut wird mit Feuchtigkeit versorgt. Die penetrationsfördernde Wirkung von Allantoin wird pharmakologisch in dermatologischen Arzneizubereitungen genutzt.

7 Indikationen

Hauptindikation ist die äußerliche Narben- und Wundbehandlung. Weiterhin lassen sich bestimmte Formen von Hauterkrankungen wie Ekzeme oder Geschwüre mit Allantoin behandeln. In Arzneimitteln dient es der Hautlockerung und der erleichterten Penetration.

8 Nebenwirkungen

Einzig bekannte Nebenwirkung ist eine Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff.

9 Kontraindikation

Überempfindlichkeit bzw. Unverträglichkeit gegenüber dem Wirkstoff.

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