Alkan
Synonyme: Grenzkohlenwasserstoff, Paraffine
Englisch: alkane
Definition
Alkane sind eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen. Es sind Moleküle, die nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Sie sind vollständig gesättigt, es liegen also keine Doppelbindungen (wie bei Alkenen) oder Dreifachbindungen (wie bei Alkinen) vor. Sie weisen folgende allgemeine Summenformel auf: CnH2n+2.
Homologe Reihe
Die Alkane zeichnen sich durch die sogenannte homologe Reihe aus. Das bedeutet, dass die Moleküle ausgehend von CH4 um CH2-Einheiten verlängert werden.
Die ersten zehn Vertreter sind im Folgenden aufgelistet:
Eigenschaften
- Je länger die Kohlenstoffkette, umso höher der Schmelz- und Siedepunkt
- In unpolaren Lösungsmitteln löslich, z.B. Ethylether
- Sie bilden die Basis für viele weitere organische Verbindungen.
- Eigenschaften werden durch Einfügen von Gruppen oder Atomen verändert, z.B. bei Halogenalkanen
Alkane mit einer Kohlenstoffatomanzahl von n=1 bis 4 sind bei Zimmertemperatur gasförmig. Ab n=5 sind sie flüssig, diese Alkane sind der Hauptbestandteil des Benzins. Bei n zwischen 18 und 32 wird die Bezeichnung Paraffine verwendet – sie werden mit zunehmender Zahl der C-Atome fester.
Konstitutionsisomere
Weist ein Alkan zur selben Summenformel zwei oder mehrere unterschiedliche Strukturformeln auf, werden sie als Konstitutionsisomere bezeichnet: So gibt es das geradkettige n-Butan und das verzweigte Isobutan (2-Methyl-propan). Dadurch, dass eine Verzweigung enthalten ist, unterscheiden sich die Formeln in Art und Zahl der Strukturbausteine. Isobutan enhält also zum Beispiel keine CH2-Gruppe, dafür jedoch drei CH3- und eine CH-Gruppe.
Nomenklatur
Die systematische Benennung der Alkane folgt definierten Regeln. Liegen verzweigte Alkane vor, so gibt der Kohlenwasserstoff, der die längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den Stammnamen. Dieser Stamm wird durch die Benennung der Substituenten, also der Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt. Allgemein werden Kohlenwasserstoffreste als Alkylsubstituenten bezeichnet. Dieser Name leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab, indem die endung "-an" durch "-yl" ersetzt wird. Somit wird aus Methan (CH4) ein Methyl (-CH3), aus Ethan (C2H6) entsprechend Ethyl (-C2H5), usw.
Ein C-Atom wird, je nach Anzahl der C-Atome, mit denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär oder gar quartär bezeichnet.
Systematische Abfolge bei der Benennung:
- Schritt: Man sucht die längste durchgehende Kette von Kohlenstoffatomen auf, um der Verbindung den Stammnamen zuordnen - nach der Zahl der C-Atome dieser Kette.
- Schritt: Anschließend erfolgt eine Durchnummerierung der Kette, wobei die alkylsubstituierten C-Atome die niedrigsten Zahlen erhalten.
- Schritt: Man bezeichnet die Position des Substituenten durch die Nummer des betreffenden C-Atoms der Hauptkette.
- Schritt: Liegt die Situation vor, dass die gleiche Alkylgruppe mehrfach als Seitenkette vorkommt, so wird durch die Vorsilbe di-, tri-, tetra-, usw. angezeigt, wie oft die Alkylgruppe im Molekül vorhanden ist.
- Schritt: Liegen unterschiedliche Alkylsubstituenten vor, werden diese in alphabetischer Reihenfolge genannt.
Typische Reaktion: Radikalische Substitution
Die typische Reaktion der Alkane ist die radikalische Substitution. Dies bedeutet den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom durch eine Radikalbildung
Anwendung
Das in der Histologie zur Einbettung verwendete Paraffin besteht aus langkettigen Alkanen mit 22-28 Kohlenstoffatomen, die bei Zimmertemperatur eine wachsartige Konsistenz haben.