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Achirale Mesoverbindungen

1 Definition

Achirale Mesoverbindungen, sind Verbindungen, die ein Stereozentrum aufweisen, aber dennoch achiral sind. Meso-Formen haben zwei oder mehr Stereozentren und können dadurch in mindestens einer räumlichen Anordnung vorliegen, die eine Symmetrieebene aufweist (Drehspiegelachse, Spiegelebene, Punktsymmetrie).

2 Grundregel

Verbindungen, welche trotz mehrerer Chiralitätszentren achiral sind, werden als meso-Verbindungen bezeichnet.

3 Beispiel

Das typische Beispiel ist die Weinsäure. Sie enthält zwei Stereozentren. Es existieren 3 Isomere bei der Weinsäure, zwei Enantiomere und die achirale Mesoform.

Die Ersten beiden sind die (S,S) und die (R,R)-Formen nach der Cahn-Ingold-Prelog Konvention. Diese Isomere sind chiral und verhalten sich wie Gegenstand und Spiegelbild; sind also enantiomer zueinander.

Das letzte Isomere ist die Meso-Verbindung. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert. Da eine intramolekulare Spiegelbildebene vorliegt, sind diese identisch und scheinbar achiral. Sie sind damit auch optisch inaktiv. Oft wird die Mesoverbindung auch als Teil der Diasteromere beschrieben, ein Sonderfall mit mindestens einem chiralen Zentrum, aber dennoch achiral ist. Sie können zur Deckung gebracht werden.

Fachgebiete: Biochemie, Chemie

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