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Acetylsalicylsäure

(Weitergeleitet von Acetylsalicylic acid)

Handelsname: Aspirin® u.a.
Englisch: ASA, acetylsalicylic acid

1 Definition

Acetylsalicylsäure, kurz ASS, ist ein Cyclooxygenase-Hemmer, der zu den nicht-steroidalen Antirheumatika (NSAR) zählt.

2 Geschichte

Acetylsalicylsäure wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Felix Hoffmann entdeckt und wird heute unter dem Handelsnamen Aspirin® von Bayer HealthCare vermarktet. Darüber hinaus sind in Deutschland eine Vielzahl von ASS-Generika verfügbar.

3 Chemie

Die Summenformel von Acetylsalicylsäure lautet C9H8O4. Die molare Masse beträgt 180,16 g/mol.

Acetylsalicylsäure besitzt eine molare Masse von 180,2 g/mol, der Schmelzpunkt beträgt 141-144°C. Sie liegt in Form farbloser Kristalle oder als weißes kristallines Pulver von saurem Geschmack vor und ist geruchlos oder fast geruchlos. Acetylsalicylsäure ist leicht löslich in Ethanol (90%ig), löslich in Ether und Chloroform und nur wenig löslich in Wasser.

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4 Pharmakologie

Acetylsalicylsäure wirkt gerinnungshemmend, analgetisch, antiphlogistisch und antipyretisch. Die Wirkung beruht auf einer irreversiblen Hemmung von Cyclooxygenasen. Diese Enzyme sind für die Bildung von Prostaglandinen zuständig. Prostaglandine wiederum spielen als Mediatoren eine wichtige Rolle bei der Entstehung von Schmerzen, Fieber und entzündlichen Vorgängen.


Durch die Acetylsalicylsäure wird auch die Bildung von Thromboxan, eines Bestandteils der Thrombozyten (Blutplättchen), gehemmt. Dadurch verringert sich die Gefahr arterieller Thrombosen. Dieser Effekt, der bereits in Dosen um 100 mg/Tag auftritt, wird u.a. zur Herzinfarktprophylaxe genutzt. Er fördert aber auch die Gefahr von längeren oder stärkeren Blutungen, weshalb die Medikation vor chirurgischen Eingriffen rechtzeitig abgesetzt werden sollte.

5 Indikationen

Acetylsalicylsäure ist in vielen verschiedenen Indikationen anwendbar, unter anderem zur:

6 Nebenwirkungen

Höhere Dosen (ab 6-8 g/Tag) von ASS haben eine Ototoxizität und können das Gehör schädigen und Tinnitus verursachen.

  • gastrointestinal
    • schlechte Magenverträglichkeit, Ulkusneigung
    • Blutungen (CAVE: Eisenmangelanämie bei Dauertherapie)
    • Ion trapping
  • hämatologisch
    • Thrombozytenaggregationshemmung über mehrere Tage
    • verminderte Prothrombinbildung
  • renal
  • neurologisch
    • Ohrensausen
    • Schwindel
  • sonstige

Acetylsalicylsäure zerfällt bei zu langer Lagerung zu Salicylsäure und führt dann zu verstärkten Nebenwirkungen.

Fachgebiete: Pharmakologie

Hallo Herr Mestre, vielen Dank für Ihre Anmerkungen. Wir freuen uns, wenn Sie den Artikel selbst ändern. Als registrierter User müssen sich sich nur einloggen, können dann den roten "Bearbeiten"-Button klicken und den Text editieren. Viele Grüße
#3 am 16.11.2016 von Dr. Carina Hönscher (Biologin)
Die Thrombozytenaggregationshemmung tritt bei Dosen ab 50 mg auf, die antipyretische und analgetische Wirkung erst ab 300-500 mg (beim Erwachsenen).
#2 am 16.11.2016 von Dr. med Edgar Mestre (Arzt)
ASS ist nicht gerinnungshemmend, sondern Blutstillungshemmend, da nicht ins plasmatische Gerinnungssystem eingreifend, sondern bei der Thrombozytenaggregation.
#1 am 16.11.2016 von Dr. med Edgar Mestre (Arzt)

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