Bitte logge Dich ein, um diesen Artikel zu bearbeiten.

Aminosäure

(Weitergeleitet von AS)

Synonym: Aminocarbonsäure
Abkürzung: AS
Englisch: amino acid

1 Definition

Aminosäuren sind Carbonsäuren, bei denen ein alpha-ständiges Wasserstoff-Atom durch eine Aminogruppe (NH2) ersetzt ist. Im engeren Sinn sind damit die 20 verschiedenen Aminosäuren gemeint, aus denen die menschlichen Proteine zusammengesetzt sind. Sie werden auch als "proteinogene" Aminosäuren bezeichnet. Es gibt in der Natur jedoch mehrere hundert weiterer Aminosäuren, die aber bei der Proteinsynthese keine Rolle spielen. Alle proteinogenen Aminosäuren tragen am alpha-C-Atom (dem der Carboxylgruppe nächsten Kohlenstoffatom) eine Aminogruppe und liegen in der L-Form vor.

2 Systematik

Man unterscheidet essentielle und nicht-essentielle Aminosäuren; dabei können die nicht-essentiellen Aminosäuren vom Organismus selbst synthetisiert werden, während die essentiellen Aminosäuren aus externen Quellen - vor allem durch Nahrungsaufnahme - zugeführt werden müssen.

Es lassen sich auch semi-essentielle Aminosäuren abgrenzen. Dazu zählen Aminosäuren, die nur in bestimmten Situationen mit der Nahrung aufgenommen werden müssen, beispielsweise bei gesteigertem Proteinbedarf (Wachstum, Rekonvaleszenz). In diese Gruppe fallen das L-Arginin und das L-Histidin.

3 Chemische Eigenschaften

Die chemischen Eigenschaften der Aminosäuren unterscheiden sich je nach dem Vorkommen weiterer funktioneller Gruppen. Die Klassifikationen der Aminosäuren beruhen auf diesen funktionellen Gruppen, auf der Differenzierung zwischen essentiellen und nicht-essentiellen Aminosäuren, auf der Wasserlöslichkeit (hydrophile und hydrophobe Aminosäuren), auf ihrer Fähigkeit, zu Kohlenhydraten metabolisiert zu werden (glucogene und ketogene Aminosäuren), oder auf dem pH-Wert in Lösung (saure und basische Aminosäuren).

4 Chiralität

Mit Ausnahme von Glycin sind alle Aminosäuren chiral aufgebaut. Je nach Anordnung ihrer Molekülgruppen um das asymmetrische Kohlenstoffatom kommen sie in zwei Formen vor, die sich nicht durch Drehung ineinander überführen lassen.

Zur Bezeichnung dieser beiden Formen verwendet man bei Aminosäuren meistens folgende Beschreibungen:

  • L-Aminosäuren oder
  • D-Aminosäuren

Nach der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention sollte man besser von S- bzw. R-Aminosäuren sprechen, wobei (bis auf Cystein) die L-Formen den S-Formen und die D-Formen den R-Aminosäuren entsprechen. Zusätzlich zum Stereozentrum am α-C-Atom besitzen Isoleucin und Threonin in ihrem Rest R je ein weiteres stereogenes Zentrum. Proteinogenes Isoleucin [R = –C*H(CH3)CH2CH3] ist dort (S)-konfiguriert, Threonin [R = –C*H(OH)CH3] (R)-konfiguriert.

Die beiden Formen werden allgemein als Stereoisomere bezeichnet. Verhalten Sie sich wie Bild und Spiegelbild spricht man von Enantiomeren. Sie verhalten sich chemisch identisch, unterscheiden sich jedoch in ihren optischen Eigenschaften. Diese ergeben sich aus der Fischer-Projektion, bei der die Aminosäuren so gedreht werden, dass die Carbonsäure nach oben und der Rest (R) nach unten zeigen. Des Weiteren ist zu beachten, dass die waagerechten Substituenten nach vorne und die senkrechten nach hinten deuten. Steht nun das Amin (NH2) auf der linken Seite bezeichnet man diese Form als L-Aminosäure (lat. laevus – links) steht sie rechts, als D-Aminosäure (lat. dexter - rechts). In biologischen Organismen werden ausschließlich L-Aminosäuren zur Proteinsynthese verwendet. Das ist darauf zurückzuführen, dass die an der Synthese beteiligten Enzyme nur diese Form verarbeiten können.

5 Biochemie

Beim Abbau von Aminosäuren spielt der Harnstoffzyklus eine entscheidende Rolle zur Entgiftung des Ammoniaks, der beim Abbau von Aminosäuren durch die Aminogruppen frei wird. Durch den Harnstoffzyklus werden Aminogruppen in Harnstoff umgewandelt. Aminosäuren können auf Grund ihres Kohlenstoffgerüsts als Energieträger für den Keton- oder den Glucosestoffwechsel verwendet werden. Nach Decarboxylierung zu Biogenen Aminen werden sie zur Synthese von Neurotransmittern verwendet.

6 Skript

Fachgebiete: Biochemie

Hallo Marcelo, nein, das stimmt so nicht. Ob die Aminogruppe protoniert (-NH3+) oder deprotoniert (-NH2) vorliegt, hängt vom pH-Wert der umgebenden Lösung ab. Gleiches gilt für die Carboxylgruppe. Je nach Aminosäure wechselt der Status protoniert/deprotoniert bei unterschiedlichen pH-Werten; Stichworte: Zwitterion und isoelektrischer Punkt.
#2 am 25.10.2016 von Dr. Carina Hönscher
Die Aminosäuren haben eine Aminogruppe vom Amoniak, daher die Aminogruppe ist NH3+, und nicht NH2.
#1 am 25.10.2016 von Marcelo Hernan Zimmt (Student der Humanmedizin)

Um diesen Artikel zu kommentieren, .

Klicke hier, um einen neuen Artikel im DocCheck Flexikon anzulegen.

Artikel wurde erstellt von:

Letzte Autoren des Artikels:

81 Wertungen (3.83 ø)
Teilen

227.107 Aufrufe

Du hast eine Frage zum Flexikon?
Sprache:
DocCheck folgen: