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Mercaptopurin

(Weitergeleitet von 6-Mercaptopurin)

Handelsnamen: Puri-Nethol®
Synonyme: 6-Mercaptopurin, 7H-Purin-6-thiol
Englisch: mercaptopurine

1 Definition

Mercaptopurin ist ein zytostatisch wirkendes Arzneimittel, das in der pharmakologischen Therapie einiger Krebserkrankungen und Darmbeschwerden eingesetzt wird. Seine zelltötende Wirkung beruht auf der analogen Struktur des Moleküls zu den Basen Guanin und Adenin.

2 Chemie

Die aromatische Kohlenwasserstoffverbindung besitzt die chemische Summenformel:

  • C5H4N4S

Der Schmelzpunkt von Mercaptopurin liegt bei ca. 140 °C und der Siedepunkt im Temperaturbereich von etwa 312 – 314 °C.

3 Indikationen

4 Wirkungsmechanismus

Im Rahmen der Mitose erfolgt anstelle des Einbaus der beiden Purinbasen Adenin und Guanin die Integration des Antimetaboliten Mercaptopurin in den DNA-Strang. Eine weitere Nutzung (Replikation, Transkription) der DNA ist nicht mehr möglich und die Zelle stirbt ab.

5 Pharmakologie

Der Abbau von Mercaptopurin erfolgt durch das Enzym Thiopurin-Methyltransferase. Bei ca. 10 % der Bevölkerung liegt dieses Enzym vermindert oder gar nicht vor. Hier findet kein geregelter Abbau des Zytostatikums statt, was bei einer Chemotherapie unbedingt zu beachten ist.

6 Nebenwirkungen

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