5-Hydroxytryptophan

Synonyme: (S)-5-Hydroxytryptophan, L-5-Hydroxytryptophan

Definition

5-Hydroxytryptophan (5-HTP) beschreibt eine nicht-proteinogene Aminosäure, die als Zwischenprodukt bei der Serotoninsynthese anfällt. Sie kann bei bestimmten Erkrankungen als pharmakologisch wirksamer Arzneistoff gegeben werden.

Chemie

5-HTP besitzt die chemische Summenformel

C₁₁H₁₂N₂O₃

und liegt bei Raumtemperatur als feines, weißes Pulver vor. Des Weiteren weist 5-HTP eine lipophile Seitenkette mit aromatischem Charakter auf.

Synthese

Da 5-HTP auf natürliche Weise genügend vorkommt, ist eine chemische Darstellung unnötig. Vielmehr wird es aus den Samen der Afrikanischen Schwarzbohne (Griffonia simplicifolia) isoliert.

Biologische Bedeutung

5-HTP ist Bestandteil der menschlichen Serotonin- und Melatoninsynthese.

Pharmakologische Anwendung

Da 5-HTP Bestandteil der Serotoninsynthese ist, wurde es Mitte des letzten Jahrhunderts, vor der Einführung der Selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) zur Behandlung von Depressionen eingesetzt. Mittlerweile wird es in manchen Ländern noch zur Therapie des akuten SSRI-Absetzsyndroms verwendet.