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5-Hydroxyindolylessigsäure

Synonyme: 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure, 5-Hydroxyindolessigsäure, 5-HIAA

1 Definition

5-Hydroxyindolylessigsäure, kurz 5-HIAA, ist ein Metabolit des Serotonins. Die Substanz hat eine wichtige Bedeutung für die Labordiagnostik, da über 5-HIAA eine indirekte Aussage über den Serotoninspiegel getroffen werden kann.

2 Chemie

Die chemische Summenformel von 5-HIAA lautet

  • C10H9NO3

Die systematische chemische Bezeichnung ist 2-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)essigsäure. Bei Zimmertemperatur liegt 5-HIAA im festen Aggregatzustand vor und besitzt eine dunkelrote bis violette Farbe. Bei einer Temperatur von 162-165 °C beginnt die Substanz sich zu zersetzen (Schmelzpunkt).

3 Labormedizin

5-Hydroxyindolylessigsäure dient dem Nachweis eines Karzinoids, das von enterochromaffinen Zellen des Dünndarms ausgeht. Diese Tumoren setzen große Mengen Serotonin ins Blut frei. 5-HIAA wird dabei im 24-Stunden-Urin gemessen. Dazu muss der Urin auf einen pH-Wert unter 3 angesäuert werden. Der Normalwert der 5-HIAA-Ausscheidung im Urin liegt bei 2 bis 6 mg pro 24 Stunden. Werte über 25 mg in 24 Stunden sind als deutlicher Hinweis auf ein Karzinoid zu werten.

Eine eingeschränkte Nierenfunktion sowie eine Reihe von Medikamenten und Nahrungsmitteln können die Messung beeinflussen.

4 Sonstige medizinische Bedeutung

Eine verringerte 5-HIAA-Konzentration im Liquor wurde mit aggressivem Verhalten bei Kindern und gewaltsamen Suizidversuchen bei Erwachsenen in Zusammenhang gebracht.

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