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Arbutin

(Weitergeleitet von 4-Hydroxyphenyl-(β-D-glucopyranosid))

Synonyme: Arbutosid, 4-Hydroxyphenyl-(β-D-glucopyranosid)
Englisch: arbutin

1 Definition

Arbutin ist ein Glykosid verschiedener Pflanzenarten und besitzt desinfizierende Eigenschaften.

2 Chemie und Eigenschaften

Arbutin besitzt die Summenformel C12H16O7 und hat eine Molekülmasse von 272,3 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als weißer, kristalliner Feststoff (feine, glänzende Nadeln) vor und ist löslich in Wasser und Ethanol sowie unlöslich in Diethylether. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 200°C. Arbutin ist optisch aktiv, die spezifische Drehung beträgt bei Lösung (20 g/l) [α]D20°C -64°. Arbutin ist ein Glykosid, das sich in den Zuckeranteil Glucose und das Aglykon Hydrochinon aufspalten lässt.

3 Vorkommen

Arbutin ist in zahlreichen Pflanzenarten der Rosengewächse (z.B. Himbeere, Birne) und Heidekrautgewächse (z.B. Bärentraube) nachweisbar. Bärentraube (Arctostaphyllos uva-ursi) dient als Stammpflanze zur Gewinnung von Bärentraubenblättern (Uvae-ursi folium), die nach Ph. Eur. mindestens 7 % Arbutin enthalten müssen.

4 Pharmakologie

Eine innerliche Anwendung von Bärentraubenblättern oder arbutinhaltigen Zubereitungen der Droge erfolgt bei leichten bakteriellen Harnwegsentzündungen und leichter Blasenentzündung. Arbutin wird nur schlecht aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert. Durch enzymatische Prozesse durch die Darmflora wird Hydrochinon freigesetzt, das besser als Arbutin über die Darmschleimhaut aufgenommen wird. Hydrochinon wird als Konjugat über den Harn ausgeschieden. Durch eine Alkalisierung des Harns (pH ca. 8) soll eine Freisetzung des Hydrochinons aus dem Konjugat erreicht werden, um eine desinfizierende Wirkung auf die ableitenden Harnwege zu erhalten. Arbutin ist also als Prodrug zu betrachten, während Hydrochinon den pharmakologisch wirksamen Metabolit darstellt.

cave: Hydrochinon steht im Verdacht, mutagene und kanzerogene Eigenschaften zu besitzen. Daher wird die Anwendungsdauer und -häufigkeit von Bärentraubenblättern und entsprechender Zubereitungen begrenzt und eine Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Kindern unter 12 Jahren ist kontraindiziert.

5 Literatur

  • Schulz & Hänsel: Rationale Phytotherapie, Springer Verlag, 1996.

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