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Isochinolin

(Weitergeleitet von 2-Azanaphthalin)

Synonyme: 2-Azanaphthalin, Benzo[c]pyridin
Englisch: isoquinoline

1 Definition

Isochinolin ist eine heterozyklische organische Verbindung und Strukturelement zahlreicher Naturstoffe. Weiterhin ist die Verbindung ein häufiges Zwischenprodukt chemischer Synthesen.

2 Chemie und Eigenschaften

Isochinolin besitzt die Summenformel C9H7N und hat eine Molekülmasse von 129,16 g/mol. Die Substanz liegt unter Normalbedingungen als farblose (verunreinigt hellbraune), ölige Flüssigkeit oder Feststoff vor und besitzt einen stechenden Geruch. Die Substanz ist nur mäßig löslich in Wasser (circa 5g je Liter bei 20 °C) und gut mischbar mit zahlreichen organischen Lösungsmitteln (z.B. Ethanol, Diethylether). Die Schmelztemperatur liegt bei 24 bis 27 °C, die Siedetemperatur bei 241 bis 243 °C. Der pH-Wert einer Lösung (5g/l, 20°C) beträgt 7,5. Die Dichte beträgt 1,09 g/ml. Isochinolin ist ein Strukturisomer von Chinolin.

3 Toxikologie

Isochinolin ist toxisch für den Menschen. Im Tierversuch wurde eine mittlere Letaldosis von 360 mg/kgKG (peroral, Ratte) bzw. 590 mg/kgKG (transdermal, Kaninchen) ermittelt.

Fachgebiete: Chemie

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