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Cystein

(Weitergeleitet von 2-Amino-3-mercapto-propansäure)

Synonyme: Cys, 2-Amino-3-mercapto-propansäure
Summenformel: C3H7NO2S
Englisch: cysteine

1 Definition

Cystein ist eine schwefelhaltige Aminosäure und Bestandteil von Proteinen. Durch die Ausbildung von Disulfidbrücken zwischen zwei Cysteinen spielt sie eine besondere Rolle bei der räumlichen Struktur von Proteinen.

2 Chemie

Cystein hat die Summenformel C3H7NO2S und eine molare Masse von 121,16 g/mol. Neben der Aminogruppe enthält Cystein eine SH-Gruppe (Thiol-Gruppe). Durch Oxidation entsteht aus zwei Cystein-Molekülen unter Ausbildung einer Disulfidbrücke das dimere Cystin. Diese Disulfidbrücken spielen eine wichtige Rolle für die Ausbildung der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine. Cystein zählt zu den nicht-essentiellen bzw. semiessentiellen Aminosäuren, da es vom Körper selbst synthetisiert wird.

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3 Biosynthese

Die Biosynthese des Cysteins geht von der Aminosäure Serin aus. Die SH-Gruppe stammt vom Methionin, das über das Zwischenprodukt S-Adenosylmethionin zu Homocystein umgewandelt wird. Homocystein und Serin werden dann durch die Cystathioninsynthetase (Cystathionin-beta-Synthase, CBS) zu Cystathionin vereinigt. Schließlich erfolgt unter dem Einfluss der Cystathionin-gamma-Lyase die Umwandlung in Cystein und alpha-Ketobutyrat.

4 Klinik

Durch genetisch bedingte Defekte des Transportproteins für Cystin in der Zellmembran von Tubuluszellen der Niere kann es zu einer Cystinurie kommen.

Acetylcystein (ACC) wird therapeutisch als Sekretolytikum eingesetzt.

Fachgebiete: Biochemie

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