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Piperin

(Weitergeleitet von 1-Piperoylpiperidin)

Synonyme: Piperinsäurepiperidin, 1-Piperoylpiperidin, Piperinsäurepiperidid
Englisch: piperine

1 Definition

Piperin ist ein Säureamid-Alkaloid und einer der Hauptbestandteile des Pfeffers.

2 Chemie

Der Schmelzpunkt von Piperin wird in der Literatur mit 127 bis 130 °C angegeben. Der Stoff ist schlecht in Wasser (40 mg·l-1, 18 °C) löslich. Bei Raumtemperatur ist Piperin ein gelblicher Feststoff. Die Substanz hat eine molare Masse von 285,34 g·mol-1 und die Summenformel C17H19NO3.

3 Vorkommen

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers und für seinen scharfen Geschmack verantwortlich. Es findet sich auch in allen anderen Pfeffersorten, allerdings in niedrigeren Konzentrationen. Der scharfe Geschmack kommt durch die trans-trans-Stellung der beiden Doppelbindungen zustande. Unter Lichteinwirkung können sich Isomere bilden. Das führt jedoch zum Schärfeverlust des Pfeffers.

Die Gewinnung von Piperin verläuft entweder über die Extrahierung aus schwarzem Pfeffer und der anschließenden Kristallisierung oder über die synthetische Herstellung aus Piperidin und Piperinsäure.

4 Pharmakologie

Piperin regt die Sekretion von Speichel und anderen Verdauungssäften an und hat dadurch eine verdauungsfördernde Wirkung. Darüber hinaus besteht ein antimikrobieller Effekt. Möglicherweise ist Piperin ein Bioenhancer, der zur Vermeidung des First-Pass-Effektes verwendet werden kann.

In Tierexperimentem konnte weitere Wirkungen nachgewiesen werden:

Gerne wird Piperin als Wundermittel in Abnehmprodukten angepriesen - allerdings gibt es keine kontrollierten klinischen Studien, die eine gewichtsreduzierende Wirkung belegen.

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