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Methysergid

(Weitergeleitet von 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid)

Synonyme: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Englisch: methysergide

1 Definition

Methysergid ist ein Serotoninantagonist, der früher meist zur Migränebehandlung eingesetzt wurde. Aufgrund schwerer Nebenwirkungen (u.a. Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen) ist Methysergid nicht mehr als Arzneimittel zugelassen.

2 Chemie

Methysergid hat eine molare Masse von 353,46 g·mol-1 und die Summenformel C21H27N3O2. Sein Schmelzpunkt wurde mit 194 - 196 °C bestimmt. Methysergid ist mit 2 mg·ml-1 in Wasser (Maleat) löslich, mit > 10 mg·ml-1 in DMSO und mit > 20 mg·ml-1 in Methanol.

3 Eigenschaften

Methysergid ist bei Raumtemperatur ein farbloser bis gelblicher Feststoff. Der Arzneistoff gehört zu den Mutterkornalkaloiden und wirkt als Serotoninantagonist, wobei seine Wirkung als vor allem auf die Hemmung des 5-HT2B-Rezeptors zurückzuführen ist.

4 Medizinische Bedeutung

Methysergid wurde ab den 1960er Jahren unter den Handelsnamen Sansert® und Deseril® zur Behandlung und Prophylaxe von Migräne und Clusterkopfschmerz eingesetzt. Vorteilhaft war die sehr rasche Wirkung des Medikamentes. Aufgrund von zahlreichen Nebenwirkungen wurde dem Wirkstoff die Zulassung entzogen. Zu den Nebenwirkungen zählten u.a.:

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